Nei secoli il magnifico territorio chiantigiano è stato conteso dalle più grandi città toscane e quindi scenario di aspre battaglie. Di quei secoli perduti oggi sono rimasti testimoni oltre ai paessaggi castelli e ville monumentali di una bellezza disarmante. Distano tutti pochi chilometri da Villa Barberino, scoprili nell'arco di qualche giorno in una vacanza all'insegna del fascino e della storia.
Primo Itinerario:
Presa la statale dei Castelli con bella vista della Pieve di Spaltenna in alto a sinistra e dei monti boscosi che circondano Gaiole in Chianti, dalla vetta di uno dei quali dominano gli imponenti ruderi di Montegrossi, si giunge presto a Gaiole, da dove, a metà della strada di circonvallazione, si devia a sinistra salendo rapidamente alla Pieve di Spaltenna, antichissima pieve fortificata, sede fin dal sec. X del battistero di S. Piero in Avenano, del quale in seguito assunse anche il titolo. Anche oggi la presenza di due spaltenna torrioni negli angoli a valle della grande costruzione ed alcune arciere stanno a testimoniare il carattere dell'edificio; ed il nome stesso stà a testimoniare l'antichissima origine etrusca dell'insediamento.
Secondo Itinerario:
Presa la statale dei Castelli (ss. 408), proseguendo nella bella valleverso Siena, giunti all'Osteria della Passera, per una strada privata a destra, si scende a varcare il torrente e poi si sale ripidamente a TORNANO. Questo si trova ricordato nelle carte di Coltibuono fin dalla seconda metà dell'XI sec. e nel 1116 era possesso di un Tebaldo di Rodolfo, forse appartenente a un ramo dei Firidolfi, cui appartenevano quei Mazzalombardi ad un membro dei quali, Guarnellotto, venne confiscato il castello nel 1167 da Federico I per assegnarlo ad un Ranieri Ricasoli- Firidolfi. Guarnellotto si appoggiò allora ai Senesi che rivendicavano Tornano, riuscendo con il loro aiuto a mantenerne il controllo. Ed anche quando rimasti sconfitti i Senesi dovettero sottoscrivereil lodo di Poggibonsi del 1203 che assegnava il castello a Firenze, non cessarono per questo i loro attacchi per riprenderlo, ma dovendolo ognivolta restituire ai Fiorentini. La sua importanza strategica lo coinvolse anche nelle guerre successive, sia in quelle aragonesi, sia durante l'assedio di Firenze del 1529-30. É un'altissima, imponente costruzione in pietra, a pianta lievemente trapezioidale, con base a scarpa e numerose aperture originarie ad arco; alla sommità di un lato resti di probabili piombatoi. Verso sud resta un frammento delle mura che racchiudevano il borgo, che sorgeva sul posto delle case attualmente aggruppate alla base del castello.
Terzo Itinerario:
Dall'estremità meridionale di Gaiole si stacca una strada sulla sinistra del Massellone, che si dirige verso Barbischio, che si comincia subito a vedere assai pittoresco, con le casette aggruppate attorno ad una vecchia torre, in vetta ad una collina che sembra sbarrare la valle. Località ampiamente documentata nelle carte di Coltibuono fin dal 1010, ceduta a quell'abbazia dai Ricasoli che la possedevano; è attestata sicuramente come castello fin dal 1086 quando passò alla Badia dei Cassinesi di Firenze, finchè nei primi decenni del sec. XIII Federico II lo concesse ai Guidi da Battifolle; ma alla metà del secolo successivo gli abitanti si ribellarono al malgoverno del Conte Guido di Battifolle, sottomettendosi alla Repubblica Fiorentina, che li restituì al conte per i servigi da lui resi a Firenze. Tornato pio in possesso dei Ricasoli, Barbischio rimase comunque sempre sotto la sovranità di Firenze, eccetto per una breve occupazione da parte degli Aragonesi nel 1478. Del Castello resta attualmente l'alto rudere di una torre in pietra, salvato e assicurato definitivamente al pieno godimento da un intervento certamente ardito, ma altrettanto valido e in linea con i moderni principi del restauro.
Da Gaiole prendendo invece a metà del paese una strada a sterro verso levante, si sale rapidamente, passando vicino alle Capannelle, casa colonica trasformata in azienda agricola, nella cui cantina si può ancora vedere il basamento di una torre medievale distrutta durante la guerra. Continuando a salire si sbuca nella statale proveniente da Gaiole, ormai vicinissimi al valico, dopo il quale si riscende verso il Valdarno. Domina imponente sulla destra il castrello diroccato di Montegrossi. Vi conduce una strada a sterro sulla destra, al cui inizio si trova Cancelli, certamente in origine avamposto di Montegrossi, in seguito casa colonica, dalla quale emerge un'alta torre in pietra assai ben conservata. Proseguendo, si passa sotto al Castello di Montegrossi, al quale si può risalire per un sentiero nel bosco. Conosciuto per secoli come Montegrossoli, esso si trova citato per la prima volta in un documento dell'abbazia di Passignano del 1007, dove è detto anche Poggio Rodolfo, come proprietà dei figli di Ridolfo, dai quali discesero i Firidolfi e i Ricasoli, ma soltanto nel 1102 lo si trova attestato esplicitamente come castello; messo dai Firidolfi a disposizione dell'impero, fu occupato definitivamente dai Fiorentini, dopo altri due tentativi precedenti, alla fine del sec. XII. Più volte venne occupato da nemici di Firenze, dagli imperiali alla metà del '200, dai fuoriusciti fiorentini nel 1304, dai Senesi nel 1378, ma sempre per breve tempo. Ne resta oggi un altissimo, poderoso fabbricato, in forma di torrione di pietra; esso non risale probabilmente oltre il XIII secolo, come si può dedurre da una porta ad arco acuto che vi si apre.
Dal valico della statale, di fronte alla strada per Montegrossi, ne parte un'altra, che, attraverso uno splendido bosco, giunge in breve alla Badia a Coltibuono. Sembra che un primo oratorio dedicato a S.Lorenzo sia qui sorto ad opera di un Geremia dei Firidolfi tra la fine dell'VIII e il principio del IX secolo; esso non ebbe però vita facile ed era del tutto decaduto nel 1037 quando i successori decisero di restaurarlo e trasformarlo in abbazia, affidandola a quel movimento vallombrosano, che sorto da poco come reazione alla corruzione che dominava larghi strati della gerarchia ecclesiastica, stava rapidamente espandendosi; nel 1049 i patroni le fecero poi una prima donazione di beni, che la mise fin da allora in possesso di una vasta proprietà. Essa continuò a prosperare e ad espandersi fino a tutto il XII secolo, ma nel secolo successivo, con le mutate condizioni politiche, economiche e sociali, ebbe inizio la sua decadenza, favorita anche da gravi contrasti con la famiglia dei patroni. Entrò da allora stabilmente nell'orbita di Firenze, che nel 1239 la prese ufficialmente sotto la propria protezione; ma ciò non la salvò dalle conseguenze delle guerre e delle imposizioni finanziarie tanto da parte della chiesa che dei Fiorentini, che ne accelerarono la decadenza economica. La temporanea caduta dei Medici alla fine del XV secolo finì di cancellare il patronato dei Ricasoli. La tranquillità susseguente alla conquista di Siena e la fine del sistema degli abati commendatari riportarono l'abbazia ad un nuovo periodo di floridezza economica, che poté protrarsi più o meno fino alla soppressione napoleonica.
Quarto Itinerario:
Appena oltrepassato il ponte sul'Arbia a Pianella la Strada dei Castelli del Chianti entra in comune di Gaiole, deviato a destra al primo bivio, ci troviamo immersi quasi subito in un paesaggio tipicamente chiantigiano. Dopo poco una strada a sinistra conduce a S. Giusto a Rentennano. Il monastero benedettino femminile di S.Giusto venne istituito in data certamente anteriore al 1136. Mentre prima era legato alla dinastia dei Berardenghi, dai quali aveva ricevuto varie concessioni fondiarie, dal 1204, per un trattato concluso a Poggibonsi tra Siena e Firenze, rimase compreso nel contado fiorentino; tuttavia non vennero a disciogliersi del tutto i suoi legami con i Berardenghi e con l'Abbazia della Berardenga. Ma nel 1297, le monache furono trasferite a Siena nel monastero di S.Maria Novella. Il villaggio e la chiesa di S. Giusto passarono in proprietà dei Ricasoli, i quali, in considerazione della sua importanza strategica ai confini del contado di Siena, lo trasformarono in fortezza. Questa fu presa nel giugno 1390 dalle truppe senesi, le quali vi usarono, forse per la prima volta in Toscana, le bombarde. Ne seguì la totale demolizione del castello, sui cui resti venne poi eretta la villa attuale; adiacenti ad essa si vedono ancora alcuni tratti di mura di indubbia origine medioevale.
Proseguendo si attraversa S.Regolo e si giunge all' importante incrocio di strade della Madonna di Brolio da dove, percorrendo un tratto della strada statale che va verso Castelnuovo e deviando poi a destra, si giunge al Castello di Brolio. Il Castello di Brolio con la sua corte fu donato alla Badia di Firenze nel 1009 dal marchese Bonifazio, figlio del conte Alberto; verso la metà del secolo successivo passò in possesso dei Firidolfi. Venne così a trovarsi sotto il dominio fiorentino, al quale fu definitivamente assegnato nel 1176, anche se non cessarono mai i tentativi dei Senesi per conquistarlo. Firenze lo considerava così importante che nel 1298 v'inviò un podestà e in seguito vi eresse nuove fortificazioni. Fu assediato dagli Aragonesi nel 1452 e nel 1478, quando venne preso e distrutto, ma dopo il 1484, ad iniziativa di Cosimo I, fu nuovamente fortificato ad opera di Giuliano da Sangallo. Le mura da esso erette, a forma di pentagono irregolare, costituiscono uno dei primi esempi di mura bastionate, cioè una delle prime fortezze, anche se piuttosto rudimentale. Esse, ancor oggi ottimamente conservate, con l'alta base a scarpa e le molte arciere-archibugiere poste a varie altezze, costituiscono la parte più interessante del castello. Nell'ultimo secolo Brolio è stata la dimora ed il rifugio di quel Bettino Ricasoli, grande statista ai tempi dell'unificazione dell'Italia; uomo di grande cultura, agronomo esemplare, Bettino è stato colui che ha stabilito la composizione del vino "Chianti" nella sua percentuale di uve. Durante questo ultimo periodo di splendore, il castello ha subito un grandioso rifacimento in stile gotico-senese, di gusto tipicamente romantico.
